Her er hvorfor:
* Forskellige generationer: Pokémon Crystal er et Generation II-spil (udgivet i 2000), mens Pokémon Ruby er et Generation III-spil (udgivet i 2002).
* Inkompatible handelssystemer: Handelssystemerne mellem de to generationer er fundamentalt forskellige. De bruger forskellige kommunikationsprotokoller og datastrukturer til Pokémon-lagring og -overførsel.
Derfor er direkte handel mellem Pokémon Crystal og Pokémon Ruby ikke mulig.