I 1957 dannede Holly et band ved navn Buddy Holly &The Crickets med Niki Sullivan på leadguitar, Jerry Allison på trommer og Joe B. Mauldin på bas. Bandet vandt hurtigt popularitet og skrev under med Decca Records. I 1957 udgav de deres første hitsingle, "That'll Be the Day", som nåede nummer et på Billboard Hot 100-hitlisten. The Crickets udgav flere hits, herunder "Peggy Sue", "Oh, Boy!" og "Rave On".
Solokarriere
I 1958 forlod Holly The Crickets og begyndte en solokarriere. Han udgav sit debut-soloalbum, "Buddy Holly", i 1958, som indeholdt hitsene "Peggy Sue Got Married", "Raining in My Heart" og "Everyday". Hollys solokarriere blev afkortet, da han blev dræbt i et flystyrt i 1959 sammen med Ritchie Valens og J.P. "The Big Bopper" Richardson.
Indflydelse på musik
Buddy Holly var en pioner inden for udviklingen af rock and roll musik. Han var en af de første rock and roll-musikere, der brugte elektriske guitarer, forstærkere og trommer i sin musik. Han skrev og indspillede også nogle af de første rock and roll-sange, der indeholdt komplekse melodier og tekster. Hollys musik påvirkede en bred vifte af musikere, herunder The Beatles, The Rolling Stones og Bob Dylan.
Ældret
Buddy Hollys musik er blevet rost for sin originalitet, energi og følelser. Han betragtes som en af de mest indflydelsesrige musikere gennem tiderne. I 1997 blev han optaget i Rock and Roll Hall of Fame. I 2004 rangerede magasinet Rolling Stone Holly som nummer 13 på sin liste over "100 største kunstnere gennem tiden".
Her er nogle af Buddy Hollys mest berømte sange:
"Det bliver dagen"
"Peggy Sue"
"Åh, dreng!"
"Rave On"
"Peggy Sue blev gift"
"Det regner i mit hjerte"
"Hverdag"