Født i Brooklyn, New York, begyndte Diamond at spille guitar i en alder af 16 og skrev sine egne sange kort efter. Han skrev kontrakt med Columbia Records i 1962, og hans første hitsingle, "Solitary Man", blev udgivet i 1966. I de følgende år havde Diamond en række succesfulde hits, herunder "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Søde Caroline" og "Cracklin' Rosie".
I 1970'erne fortsatte Diamonds karriere med at blomstre. Han medvirkede i filmene "The Jazz Singer" (1980) og "The Dirt Bike Kid" (1985), og han udgav flere succesrige albums, herunder "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) og "Beautiful Noise" " (1976).
I 1980'erne faldt Diamonds popularitet noget, men han fortsatte med at udgive succesfulde albums, herunder "Heartbreak Alley" (1982) og "Headed for the Future" (1986). I 1990'erne oplevede Diamond en genopblussen i popularitet, og han udgav flere hitsingler, herunder "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" og "The Art of Love".
I 2000'erne fortsatte Diamond med at turnere og udgive albums, herunder "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) og "Home Before Dark" (2008). I 2010 blev Diamond optaget i Songwriters Hall of Fame.
Diamond er en alsidig og talentfuld kunstner, der har opnået succes i flere genrer. Han er en begavet sangskriver, sanger og skuespiller, og hans musik har berørt livet for millioner af mennesker rundt om i verden.