Chappelles komedie tager ofte fat på sociale og politiske spørgsmål, såsom race, klasse og gentrificering. Han er kendt for sin observationshumor og sin evne til at finde humor i hverdagens situationer.
Chappelle har vundet adskillige priser for sit arbejde, herunder to Grammy Awards og en Emmy Award. Han blev også kåret som en af de "100 største stand-up komikere nogensinde" af Comedy Central.
Ud over sit komediearbejde har Chappelle også medvirket i flere film, herunder Half Baked (1998), Con Air (1997) og You've Got Mail (1998). Han skabte og medvirkede også i Netflix-komediespecialen The Age of Spin (2017).
Chappelle er en vokal kritiker af medierne og Hollywood. Han har udtalt sig imod manglen på mangfoldighed i underholdningsindustrien og den måde, sorte mennesker ofte fremstilles på i medierne.
Chappelle er en kontroversiel figur, og hans komedie er ofte blevet kritiseret for at være stødende. Han er dog også blevet rost for sin vilje til at udtale sig om vigtige emner og for sin evne til at få folk til at grine.
Chappelles bidrag til verden omfatter:
* Hans komedie har været med til at øge bevidstheden om sociale og politiske spørgsmål.
* Han har udfordret status quo og har talt imod uretfærdighed.
* Han har fået folk til at grine og har bragt glæde til millioner af mennesker rundt om i verden.