Her er nogle af Kirks mest mindeværdige job:
* videobutik kontorist: Dette var hans længstkørende job, der arbejdede i Stars Hollow-videobutikken i mange år.
* stjerner Hollow Gazette Delivery Boy: Dette job, der ofte fandt sted sammen med hans videobutikarbejde, gav ham masser af muligheder for hans signatur akavhed.
* Ice Cream Truck Driver: Et kortvarigt, men mindeværdigt job, Kirk's Ice Cream Truck Ventures var en kilde til humor og kaos.
* spisestjener: Mens hans stint på Luke's Diner var kort, gav det ham en chance for at demonstrere hans kærlighed til showets ikoniske spisestue.
* Fotograf: Kirk arbejdede kort som fotograf og fangede nogle interessante, hvis ikke altid smigrende, skud af stjerner Hollow.
* filmkritiker: Dette job så Kirk gennemgå lokale film med sin underskrift, ofte nonsensiske, indsigt.
* mekaniker: Kirk arbejdede kort som mekaniker i Taylor Dooses garage.
* Sikkerhedsvagt: Kirks tid som sikkerhedsvagt i det lokale supermarked blev præget af nogle usædvanlige hændelser.
* "The Secret Squirrel" (f.eks. Stars Hollow's Resident Spy): Kirk overtog ofte denne rolle og leverede sikkerhed for forskellige begivenheder i Stars Hollow og efterforskede mistænksom aktivitet.
Dette er kun et par eksempler, og han holdt utallige andre ulige job i hele serien og viser sin rastløse ånd og ubegrænsede entusiasme for livet.