1. The Unholy Rollers (1972) :Waylon Jennings fik sin filmdebut i denne kultklassiker fra 1972. Han spillede rollen som en prædikant i en lille by, der fører sin menighed ind i et liv med kriminalitet og udskejelser.
2. Nashville Rebel (1966): Jennings spillede hovedrollen i dette musikalske drama som sig selv, en countrysanger, der forsøgte at klare sig i musikindustrien. Filmen indeholder flere af hans hitsange, herunder "Nashville Rebel".
3. Smokey and the Bandit (1977) :Jennings spillede den mindeværdige rolle som "Snemand", en lastbilchauffør og ven til filmens hovedperson, Bandit (spillet af Burt Reynolds). Filmen var en billetsucces og betragtes nu som en klassiker i biljagtgenren.
4. The Dukes of Hazzard (1979-1985) :Jennings' tilknytning til den populære tv-serie "The Dukes of Hazzard" er uden tvivl hans mest ikoniske skuespillerrolle. Han leverede temasangen, "Good Ol' Boys", og optrådte som Balladeer og berettede om showets actionfyldte episoder.
5. Stagecoach (1986): Jennings spillede karakteren "Curly Wilcox" i denne genindspilning af den klassiske westernfilm fra 1939. Filmen spillede også Willie Nelson, Kris Kristofferson og Johnny Cash, tilsammen kendt som The Highwaymen.
Ud over disse film gjorde Waylon Jennings adskillige gæsteoptrædener i tv-shows gennem hele sin karriere, herunder "Miami Vice", "The Fall Guy" og "Walker, Texas Ranger." Hans skuespillerroller viste hans karisma og alsidighed ud over hans musikalske talenter.