Gigi Phillips er en magasinforfatter, der kæmper med sit kærlighedsliv og beslutter sig for at skrive en artikel om, hvorfor mænd ikke ringer tilbage til kvinder efter en date. Hun interviewer sine venner, inklusive Beth Murphy, en kvinde i et langvarigt forhold med Neil Cooper. Beth og Neil er på nippet til at gå fra hinanden, fordi Neil virker følelsesmæssigt fjern og måske har en affære.
Anna Marks, en anden ven af Gigi, forsøger at vinde sin ekskæreste tilbage, Conor Ludlow, som forlod hende for sin assistent. Anna mener, at Conor stadig elsker hende og prøver forskellige taktikker for at få hans opmærksomhed. I mellemtiden møder Gigi Alex, en smuk og charmerende kvindebedårer, der på papiret virker perfekt, men som kæmper for at forpligte sig.
Som filmen skrider frem, flettes karakterernes liv sammen på uventede måder. Alex falder for Gigi, men hun er tøvende på grund af hans fortid. Beth lærer, at Neils følelsesmæssige afstand stammer fra barndomstraumer, og de forsøger at finde ud af tingene. Anna indser til sidst, at hun skal videre fra Conor og forfølger et nyt forhold.
Gennem hele filmen lærer karaktererne værdifulde lektioner om kommunikation, tillid og vigtigheden af ægte forbindelser i forhold. Filmen giver indsigt i den ofte forvirrende verden af kærlighed og menneskelige interaktioner, og tilbyder en humoristisk og relaterbar udforskning af kompleksiteten af moderne dating.