* Edward G. Robinson: Robinson, kendt for sine portrætteringer af barske og vittige gangstere, brugte ofte udtrykket "wise guy" i sine film. Et bemærkelsesværdigt eksempel er i den klassiske gangsterfilm "Little Cæsar" fra 1932, hvor han spillede rollen som Cæsar Enrico Bandello, en hensynsløs gangster, der ofte omtaler sine underordnede som "kloge fyre".
* James Cagney: Cagney, en anden legendarisk gangsterskuespiller, var også kendt for at bruge udtrykket "wise guy" i sine film. I den ikoniske film "Engle med beskidte ansigter" fra 1938 spillede han rollen som Rocky Sullivan, en gangster, der bruger udtrykket til at beskrive sine medarbejdere og rivaler.
* George Raft: Raft, der er kendt for sine karismatiske præstationer i gangsterfilm, brugte også udtrykket "wise guy" i sine dialoger. Et bemærkelsesværdigt eksempel er i filmen "Scarface" fra 1932, hvor han portrætterede karakteren af Guino Rinaldo, en gangster, der ofte bruger sætningen på en nedladende måde.
Selvom dette blot er nogle få eksempler, blev brugen af udtrykket "wise guy" i gamle gangsterfilm en almindelig trope, der hjalp med at forme skildringen af visse typer karakterer og den overordnede atmosfære i disse klassiske film.