1. Investeringer og lån:
* Artie Kornfeld og Michael Lang: Medskaberne af Woodstock sikrede oprindeligt 1,8 millioner dollars i investeringer fra forskellige individer, herunder medlemmer af rockbandet The Band. Denne investering fungerede som startkapitalen til festivalen.
* John Roberts og Joel Rosenman: Disse to forretningsmænd ydede betydelig økonomisk opbakning til Woodstock. De lånte anslået 1 million dollars til at dække forskellige udgifter i forbindelse med festivalens organisation og logistik.
2. Forudsalg af billetter:
* Forhåndsbilletstande: For at generere indtægter og sikre finansiering blev der opsat forhåndsbilletboder i større byer over hele USA. Billetter blev prissat til $18 ($125,67 i dagens penge) for et tre-dages kort og $7 ($49,53) for en enkelt dag.
* Ticketron-system: Woodstock-arrangørerne gik sammen med Ticketron, et billetselskab, for at håndtere forhåndssalg af billetter. Ticketron havde eksklusive rettigheder til at sælge billetter gennem sit computeriserede billetsystem, hvilket hjalp med at reducere risikoen for forfalskning.
3. Koncession og souvenirsalg:
* On-site leverandører: Woodstocks arrangører tillod sælgere på stedet at sælge mad, drikkevarer og merchandise relateret til festivalen. Sælgere betalte et gebyr til festivalen for muligheden for at sælge deres produkter, hvilket bidrager til den samlede omsætning.
4. Film- og optagelsesrettigheder:
* Filmrettigheder: Woodstock Ventures, festivalens produktionsselskab, sikrede sig en aftale med Warner Brothers om de eksklusive filmrettigheder til begivenheden. Dokumentarfilmen "Woodstock" blev udgivet i 1970 og indtjente over 50 millioner dollars ved billetkontoret, hvilket tilføjede betydelige indtægter til festivalens økonomi.
* Optagelsesrettigheder: Woodstock Ventures forhandlede også en aftale med Atlantic Records om de eksklusive rettigheder til at indspille og udgive den musik, der blev opført på festivalen. Det resulterende triple-album med titlen "Woodstock:Music from the Original Soundtrack and More", var en kommerciel succes, og solgte over 4 millioner eksemplarer i USA.
På trods af disse indtægtskilder stod Woodstock over for økonomiske udfordringer under og efter festivalen. På grund af det overvældende fremmøde, som langt oversteg forventningerne, stødte festivalen på uforudsete omkostninger, herunder problemer med infrastruktur, sikkerhed og fødevareforsyning. Dette resulterede i gæld, der tog flere år at afvikle, selv med succesen med filmen og albumudgivelserne.