Showet følger den fiktive historie om Vincent Chase, en ung skuespiller fra Queens, New York, da han navigerer i Hollywood -scenen med sine barndomsvenner, der fungerer som hans manager, agent og publicist.
Mens showet er fiktivt, trækker det stærkt på oplevelserne fra Mark Wahlberg, der medvirkede i filmen "Entourage", som tv -serien er baseret på. Karakteren Vincent Chase siges at være løst baseret på Mark Wahlberg selv, og de understøttende figurer er inspireret af hans virkelige venner og medarbejdere.