Dette skete ved Academy Awards 2016, da DiCaprio vandt den bedste skuespillerpris for sin rolle i "The Revenant." I sin accept -tale nævnte han specifikt sin kollega nominerede, Matt Damon , der også blev nomineret til sin rolle i "The Martian." DiCaprio sagde, at Damon var "en af de største skuespillere i vores tid", og at han "burde have været her og afholdt denne pris i aften."
Dette var en meget elskværdig gestus og et vidnesbyrd om DiCaprios sportsudøvelse, selv midt i at vinde en prestigefyldt pris.