* Winston Churchill (1874-1965) :Britisk politiker og statsmand, der fungerede som premierminister i Det Forenede Kongerige fra 1940 til 1945 og igen fra 1951 til 1955. Han førte Storbritannien til sejr i Anden Verdenskrig og betragtes bredt som en af de vigtigste skikkelser i historien om Storbritannien.
* Winston Groom (født 1943) :Amerikansk forfatter og journalist bedst kendt for sin roman Forrest Gump fra 1986, som blev tilpasset til filmen fra 1994 af samme navn.
* Winston Hubbell (født 1948) :Amerikansk advokat og politiker, der fungerede som Associate Attorney General i USA fra 1993 til 1995. Han er bedst kendt for sin rolle i efterforskningen af Whitewater-kontroversen.
* Winston Duke (født 1986) :Trinidadisk-amerikansk skuespiller bedst kendt for sine roller som M'Baku i Marvel Cinematic Universe-filmene Black Panther (2018) og Avengers:Infinity War (2018).
* Winston Reid (født 1988) :New Zealandsk fodboldspiller, der spiller som midterforsvarer for West Ham United og det newzealandske landshold.
* Winston Marshall (født 1991) :Engelsk musiker, sangskriver og pladeproducer bedst kendt som mandolin- og banjospiller for bandet Mumford &Sons.
* Winston Duke (født 1986) :Trinidadisk-amerikansk skuespiller bedst kendt for sin rolle som M'Baku i Marvel Cinematic Universe-filmene Black Panther (2018) og Avengers:Infinity War (2018).