Music Publishing:Cowell begyndte sin karriere i postrummet hos EMI Music Publishing i London. Han arbejdede sig op og blev til sidst en talentspejder for virksomheden, hvor han underskrev akter som Sinitta og Samantha Fox.
Artist Management:Efter at have forladt EMI etablerede Cowell sit eget artist management selskab kaldet S Records, hvor han styrede akter som boybandet Westlife. Han arbejdede også som konsulent for BMG Records, hvor han var med til at lancere karrierer for skuespillere som Robson &Jerome.
Fjernsyn:Cowells tv-karriere begyndte i slutningen af 1990'erne, da han optrådte som dommer i det britiske talentprogram "Pop Idol". Showet var en stor succes, og det førte til Cowells internationale berømmelse.
Det er værd at bemærke, at Cowells succes i musik- og tv-industrien i vid udstrækning tilskrives hans kloge evner til at opdage talenter, hans villighed til at tage risici og hans stærke forretningssans.