Han studerede på Académie Julian og Académie Colarossi i Paris. Han blev politisk aktiv, mens han boede i Europa, og hans arbejde begyndte at afspejle hans politiske holdninger. Efter at være vendt tilbage til USA fortsatte han med at arbejde som kunstner og politisk aktivist, og han blev kendt for sine karikaturer og redaktionelle tegnefilm.
Wolffs karikaturer og tegneserier blev offentliggjort i en række magasiner og aviser, herunder New York World, New York Tribune, Boston Herald og Chicago Daily News. Han udgav også flere bøger af sit arbejde, herunder "Verdens værste mennesker" (1907) og "A Gallery of Sinners" (1914).
Wolff var en højlydt kritiker af kapitalisme, imperialisme og krig, og hans arbejde afspejlede ofte hans modstand mod disse sociale og politiske spørgsmål. Han var også tilhænger af Socialist Party of America, og han brugte ofte sin kunst til at fremme partiets politikker og kandidater.