Her er en opdeling:
Positiv:
* Grundlagde Milton Hershey School: Dette er uden tvivl hans mest betydningsfulde bidrag til børn. Han etablerede skolen i 1909 for at give gratis uddannelse og bolig til forældreløse drenge, senere udvidet til at omfatte piger. Hans hensigt var at give udsatte børn en chance for et godt liv og bidrage til samfundet.
* Ansat mange børn: Hersheys chokoladefabrik beskæftigede børn i de tidlige år, selvom forholdene sandsynligvis ikke var ideelle efter nutidens standarder. Han troede på hårdt arbejde og så dette som en måde for børn at bidrage på.
* Troede på uddannelse: Han finansierede skolen og understregede dens rolle i børns udvikling.
* Visset hengivenhed: Der er anekdoter om, at Hershey viser ægte omsorg for børnene på skolen, og ofte interagerer med dem personligt.
Negativ:
* Fabriksarbejdsforhold: Hans tidlige brug af børnearbejde ses som udnyttende efter moderne standarder, selvom det var almindelig praksis på det tidspunkt.
* Streng disciplin: Skolen tilbød muligheder, men blev drevet med en streng, næsten militaristisk tilgang, hvor disciplin prioriteres frem for individuelle behov. Dette var en almindelig pædagogisk filosofi i tiden, men den kan ses som barsk i dag.
* Kontrollerende natur: Hersheys personlige kontrol over skolen var absolut, og han var kendt for sin krævende natur. Dette kunne have påvirket børns individuelle udvikling.
Samlet set:
Milton Hersheys arv er kompliceret. Mens han efterlod en betydelig positiv indflydelse gennem den skole, han skabte, blev hans syn på børn formet af den æra, han levede i. Hans handlinger, både gode og dårlige, afspejlede datidens sociale normer og hans egne personlige overbevisninger, som måske ikke let kan forenes med moderne værdier.