Digtet begynder med, at taleren genkalder sig et specifikt minde om at være sammen med Timothy i en mark med blomster. Taleren beskriver blomsternes skønhed og den måde, de så ud til at gløde i sollys. Dette minde er forbundet med en følelse af lykke og tilfredshed, og det sætter scenen for resten af digtet.
Efterhånden som digtet skrider frem, bliver talerens tone mere reflekterende og dyster. Taleren begynder at tænke over tidens gang, og hvordan det har påvirket deres forhold til Timothy. De indser, at tingene har ændret sig, og at de ikke længere er så tætte, som de engang var. Denne erkendelse fører til en følelse af tab og fortrydelse.
Taleren fortsætter derefter med at beskrive en række drømme, de har haft om Timothy. I disse drømme er Timothy altid yngre og mere ubekymret. Taleren fortolker disse drømme som en måde at håndtere tabet af deres forhold. De er en måde at holde fast i fortiden og bevare minderne om deres tid sammen.
Digtet slutter med, at taleren udtrykker en følelse af håb og optimisme. De indser, at selvom deres forhold til Timothy har ændret sig, er det stadig vigtigt og meningsfuldt. De er taknemmelige for den tid, de havde sammen, og de er sikre på, at de aldrig vil glemme hinanden.
Samlet set er "Timothy Winters" et kraftfuldt og bevægende digt, der udforsker de komplekse følelser forbundet med kærlighed, tab og tidens gang. Digtet er smukt skrevet og fyldt med rig billedsprog og symbolik. Det er et værk, der vil vække genklang hos læsere i alle aldre og baggrunde.