Kreativ frihed: Irving brugte pennenavne til at adskille sine værker og udforske forskellige skrivestile uden at være begrænset af sit etablerede ry. Hvert pseudonym tillod ham at eksperimentere med forskellige litterære stemmer og genrer. Ved at bruge forskellige navne havde han friheden til at skabe karakteristiske karakterer og fortælleperspektiver uden at forvirre læserne eller overskygge sine tidligere udgivelser.
Anonymitet: I de tidlige stadier af sin litterære karriere valgte Irving pennenavne for at bevare en vis grad af anonymitet. I hans tid var det ikke ualmindeligt, at forfattere udgav værker anonymt eller pseudonymt for at måle offentlighedens modtagelse uden umiddelbart at binde deres omdømme til disse værker. Denne tilgang gav Irving mulighed for at vurdere læsernes respons og ændre sin litterære tilgang, hvis det var nødvendigt.
Nogle af de bemærkelsesværdige pennenavne Irving brugte inkluderer Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff og Diedrich Knickerbocker. Hvert pseudonym tjente et formål med at udforske specifikke temaer, perspektiver og fortælleteknikker gennem hele hans berømte forfatterkarriere.