* Lærer: Orwell underviste på forskellige skoler i England og Frankrig i 1930'erne. Han arbejdede også som underviser for børn i velhavende familier.
* Journalist: Orwell arbejdede som journalist for forskellige aviser og magasiner, herunder BBC, Observer og New Statesman. Han skrev også adskillige faglitteratur, herunder *Down and Out in Paris and London* (1933), *The Road to Wigan Pier* (1937) og *Homage to Catalonia* (1938).
* Soldat: Orwell kæmpede i den spanske borgerkrig på republikanernes side mod nationalisterne. Han blev såret i nakken under kampene og døde næsten.
* Propagandist: Under Anden Verdenskrig arbejdede Orwell for det britiske informationsministerium, hvor han producerede propaganda for krigsindsatsen. Han skrev også adskillige antifascistiske essays, herunder *Why I Write* (1946).
* Landmand: Efter Anden Verdenskrig købte Orwell en gård i Skotland, hvor han boede resten af sit liv. Han skrev flere bøger om sine oplevelser som landmand, herunder *Animal Farm* (1945) og *Nineteen Eighty-Four* (1949).