Kaplan blev født i New York City i 1970. Han dimitterede fra Columbia University i 1993 med en grad i historie. Efter eksamen arbejdede Kaplan som forsker for Den Nye Republik . I 1995 flyttede han til Mellemøsten for at arbejde som freelancer for The Wall Street Journal .
Kaplan dækkede Irak-krigen og krigen i Afghanistan for Den Nye Republik og The Atlantic Monthly . Han var også en regelmæssig bidragyder til The New York Times Magazine og The Washington Post . I 2004 blev Kaplan tildelt Overseas Press Club Award for bedste rapportering på tryk for sin dækning af Irak-krigen.
Kaplans første bog, The Accidental Terrorist , udkom i 2005. Bogen fortæller historien om en ung pakistansk-amerikansk mand, der bliver rekrutteret af al-Qaeda og sendt til kamp i Afghanistan. The Accidental Terrorist var en New York Times bestseller og blev oversat til mere end et dusin sprog.
Kaplans anden bog, Oprørerne , udkom i 2009. Bogen fortæller historien om det irakiske oprør mod den amerikanske besættelse. Oprørerne var også en New York Times bestseller og blev oversat til flere sprog.
I 2010 blev Kaplan udnævnt til Nieman Fellow på Harvard University. Han tilbragte året på Harvard med at studere historien om amerikansk udenrigspolitik.
Efter at have forladt Harvard vendte Kaplan tilbage til journalistikken. Han har skrevet for The New Yorker , Den Nye Republik , og Atlanten . I 2014 udgav Kaplan sin tredje bog, Terrorist Hunter . Bogen fortæller historien om en CIA-officer, der bliver sendt til Afghanistan for at jage Osama bin Laden.
Kaplan er også aktivist. Han er medlem af ACLU og Brennan Center for Retfærdighed . Han har udtalt sig imod brugen af tortur, overvågningsfri overvågning og ubestemt tilbageholdelse.
Kaplan er gift med Rebecca Frankel , journalist. De har to børn.