* Han var krigskorrespondent: Caniff var korrespondent for United States Army Air Forces under Anden Verdenskrig. Han blev tildelt 8th Air Force i England og dækkede bombetogterne over Europa. Denne oplevelse påvirkede hans arbejde i høj grad, især hans populære tegneserie "Terry and the Pirates."
* Han inkorporerede sine erfaringer i sin kunst: Caniffs krigsoplevelser er tydelige i temaerne om tapperhed, eventyr og farerne ved krig, som han skildrede i sine strimler. Han hentede også ofte inspiration fra de virkelige helte og begivenheder, han var vidne til under sin tid i krigen.
* Han var medlem af Army Air Forces Cartoonists Club:** Selvom Caniff ikke tegnede direkte til militære publikationer, var Caniff en del af denne klub, som brugte tegneserier til at øge moralen og underholde tropperne.
Så selvom Caniff ikke var en tegneserietegner *direkte* involveret i at skabe propaganda eller andre officielle krigsrelaterede tegnefilm, havde hans tid som krigskorrespondent en dyb indvirkning på hans kunstværk og var med til at forme hans ikoniske stil.