Film:
* Pretty in Pink (1986) :Denne teen-rom-com er uden tvivl hans mest berømte rolle.
* Superman IV:The Quest for Peace (1987) :Han spillede rollen som Lenny Luthor, søn af Lex Luthor.
* De tre musketerer (1993) :Et komisk bud på den klassiske historie, hvor han spillede Planchet.
* Hot shots! (1991) og Hot Shots! Del Deux (1993) :To parodifilm med Charlie Sheen i hovedrollen, hvor Cryer spillede en birolle.
* Dumb and Dumber (1994) :En lille, men mindeværdig rolle som tjener.
* Just Visiting (2001) :En fransk-amerikansk komedie, hvor Cryer spiller en middelalderlig ridder.
* The Trouble with Men (2010) :En romantisk komedie med et stjernespækket cast.
* Hit Man (2012) :En thriller om en lejemorder, der har til opgave at dræbe en amerikansk senator.
Fjernsyn:
* The Famous Teddy Z (1989-1990) :Hans første hovedrolle i en tv-sitcom.
* The Trouble with Larry (1993-1994) :En kortvarig sitcom, hvor Cryer spillede titelkarakteren.
* Partnere (2011-2012) :Han spillede sammen med Michael Urie i denne sitcom om et partnerskab mellem to advokater.
* To og en halv mand (2003-2015) :Cryers breakout-rolle som karakteren Alan Harper, som vandt ham fire Primetime Emmy-priser for fremragende birolle i en komedieserie.
* Mor (2013-2021) :Han sluttede sig til rollebesætningen i denne sitcom i sæson 4, hvor han spillede rollen som Adam, Christys kærlighedsinteresse (spillet af Anna Faris).
* Godfather of Harlem (2019-nu) :Cryer spiller rollen som borgmester Robert Wagner, den korrupte borgmester i New York City under kriminalchefens æra, Bumpy Johnson.
Dette er blot et udvalg af hans mest bemærkelsesværdige projekter. Jon Cryer har været involveret i adskillige andre film- og tv-projekter gennem sin karriere. Han er en alsidig og talentfuld skuespiller, der har vist sig i stand til at spille både komiske og dramatiske roller.