* "Pretty in Pink" (1986): Denne kommende aldersklassiker lancerede sin karriere, hvor Cryer spillede den elskelige, finurlige bedste ven, Duckie.
* "Hot shots!" (1991): Denne sjove parodi på "Top Gun" indeholdt Cryer som den neurotiske, men dedikerede pilot, topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer havde en støttende rolle i denne romantiske komedie og spillede den charmerende og støttende bedste ven, Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer spillede en støttende rolle i denne Spielberg-producerede sci-fi-thriller om en gruppe børn, der er vidne til et mystisk togulykke.
Mens Cryer har haft adskillige andre filmkreditter, er det dem, han er mest anerkendt for. Han er primært kendt for sine komiske roller i tv -serier som "Two and a Half Men" og "The Crazy Ones", men disse film størknet hans plads i popkulturen.