- Alana Hamilton:Stewart og Hamilton var i et forhold i 1970'erne, og deres brud siges at have inspireret Stewarts hitsang "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart og Ekland var gift fra 1979 til 1984, og deres skilsmisse var efter sigende ret omstridt.
- Rachel Hunter:Stewart og Hunter var gift fra 1990 til 2006, og deres skilsmisse blev også meget omtalt.
- Penny Lancaster:Stewart og Lancaster har været gift siden 2007, og deres forhold anses for at være et af Stewarts mest succesrige.
Selvom disse forhold alle har haft deres op- og nedture, er det svært at sige definitivt, hvilken der forårsagede Stewart mest hjertesorg. Det er dog tydeligt, at Stewart har oplevet betydelig hjertesorg gennem sin romantiske historie.