Han startede sin karriere i Storbritannien og blev dramakritiker for *London Evening Standard* og senere *Sunday Times*, men efter en række berygtede uenigheder med ejerne flyttede han fra Storbritannien til USA. Der var han klummeskribent og teaterkritiker for de kortvarige *Hudson Review*, *The New Leader* og *The New York Magazine*. Endelig fandt han et varigt hjem som dramakritiker for *New York*, et ugeblad, hvor han udgav sin sidste klumme den 13. december 1999.
I løbet af 1960'erne og begyndelsen af 1970'erne blev Simon særlig berømt for grusom kritik af skuespil og film, og fik tilnavnet "bøddelen på Times Square". Han blev senere stemplet som "hadekritikkens fader". Senere kritikere ville tilskrive Simons ekstreme udtalelser som et tegn på en kritiker i tilbagegang, eller den desperate taktik hos en mand med mindre talent, der desperat forsøger at skabe sig et navn.
Udgivelsen af hans bind af dramatisk kritik fra 1967 med titlen *Private liv* forbedrede hans ry som en ikonoklast yderligere. I denne bog opfandt Simon udtrykket "parateater" for at beskrive mange af de eksperimentelle værker, som blev produceret på det tidspunkt.
I 1980'erne flyttede han til Singapore, hvor han skrev en indflydelsesrig klumme i *The Straits Times* fra 1982 til 1992, og derefter, fra 1993, fortsatte han sin karriere som kritiker i Hong Kong og bidrog med en ugentlig klumme til * South China Morning Post*, der bragte et vestligt perspektiv på teater til regionen.