En af de største konflikter, Greg står over for, er hans anstrengte forhold til sin bedste ven, Rowley Jefferson. Efter et skænderi prøver Greg forskellige taktikker for at vinde Rowley tilbage, herunder at slutte sig til sikkerhedspatruljen og starte en podcast. Men hans indsats giver bagslag, og deres venskab forbliver i stykker.
For at gøre ondt værre finder Greg sig selv i problemer i skolen for ved et uheld at bryde rektors værdsatte besiddelse, et kæmpe hoved af papirmache. Denne hændelse fører til Gregs suspendering og komplicerer hans forhold til Rowley og hans familie yderligere.
Mens Greg kæmper med sine sociale og akademiske kampe, opdager han også vigtigheden af vedholdenhed og robusthed. Han lærer, at selv når tingene er svære, er det vigtigt at blive ved med at prøve og ikke give op på sine mål.
Til sidst lykkes det Greg at rette op på sit venskab med Rowley og forbedre sin status i skolen, dog ikke uden nogle tilbageslag undervejs. Han indser, at ægte venskab involverer tilgivelse og forståelse, og at livet er fuld af uventede drejninger og drejninger.